Formulación orgánica

Determinación de la cadena principal

• La más larga que contenga al grupo funcional más importante. Si está repetido, la que lo contenga mayor número de veces.
• La más larga que contenga mayor número de grupos funcionales no principales, en orden de prioridad.
• La que tenga mayor número de dobles y triples enlaces.
• La que tenga mayor número de dobles enlaces.

Determinación de los localizadores

La numeración se toma de forma que correspondan los localizadores más bajos a los siguientes elementos por orden:

• Al grupo funcional principal.
• A los grupos funcionales secundarios.
• A los dobles y triples enlaces en conjunto.
• A los dobles enlaces.
• A los sustituyentes o radicales.

Prefijos numerales para la cadena principal de carbonos

Reglas generales de la nomenclatura

Grupos funcionales

• Mediante sufijo se indica el grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia.
• Los grupos funcionales no principales se nombran como sustituyentes, ordenados alfabéticamente.
• Si hay varios iguales se usan prefijos numerales di, tri, tetra, etc., separados por comas entre sí y por un guion del nombre.
• El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.

Ramificaciones o radicales (sustituyentes)

• Las cadenas laterales se nombran antes que la principal, precedidas de su número localizador separado con guion y con terminación "il / ilo", o la propia de su grupo funcional "hidroxi-, carboxi-, -iloxi ...etc"
• Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
• Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, sin tener en cuenta el prefijo multiplicador.

Ejemplo:

CHO - CH₂ - C(OH)(CH₃) - CH = CH₂

3-hidroxi-3-metil-4-pentenal (Numerando de izquierda a derecha)

Alcanos (C-C) Sufijo -ano

Cadenas de C e H unidos por enlaces simples. Ejemplos:
CH₃—CH₂—CH₂—CH₃ Butano
CH₃—(CH₂)₇—CH₃ Nonano

Alquenos (C=C) Sufijo -eno

Cadenas con algún enlace doble. Ejemplos:
CH₃—CH=CH—CH₃ But-2-eno
CH₃—CH=CH—CH=CH—CH₂—CH₃ Hepta-2,4-dieno
CH₂=CH—CH₃ Propeno (no necesita localizador)

Alquinos (C≡C) Sufijo -ino

Cadenas con algún enlace triple. Ejemplos:
CH≡C—CH₂—CH₃ But-1-ino
Si hay dobles y triples enlaces se eligen los localizadores que hagan los números más bajos en ambos. Si las numeraciones coinciden, se elige la que otorgue a los dobles enlaces los números más bajos.
CH≡C—C≡C—CH=CH₂ Hexa-1-en-3,5-diino

Hidrocarburos alicíclicos

Forman cadenas cerradas. Se representan simplificadamente como polígonos.

• Ciclopenteno (Polígono de 5 lados con un doble enlace).
• Ciclohexa-1,3-dieno (Polígono de 6 lados con dos dobles enlaces separados por un enlace simple).

Ramificaciones

Las cadenas que pierden un hidrógeno actúan como radicales con sufijo -il o -ilo.
Ej.: CH₄ metano → —CH₃ metil
Ej.: CH₂=CH₂ eteno → —CH=CH₂ etenil (vinil)

Si un radical presenta a su vez ramificaciones, se nombra entre paréntesis y los localizadores empiezan en el carbono que se enlaza a la principal.
Ej.: —CH(CH₃)—C(CH₃)=CH₂ (1,2-dimetilpropenil)

Nombres propios comunes de ramificaciones:

• —CH(CH₃)₂ Isopropilo
• —CH₂—CH(CH₃)₂ Isobutilo
• —CH=CH₂ Vinilo

Aromáticos

Derivados del benceno. Se usan localizadores orto o-(1,2), meta m-(1,3), para p-(1,4).
Cuando el benceno actúa como radical se nombra -fenil.

• o-dimetilbenceno (1,2-dimetilbenceno)
• m-dimetilbenceno (1,3-dimetilbenceno)
• p-etilmetilbenceno (1-etil-4-metilbenceno)

Halogenados

Los halógenos se nombran como sustituyentes (fluor, cloro, bromo, yodo).
Cl—CH₂—CH₃ Cloroetano
BrCH₂—CHBr—CH₂—CH₃ 1,2-dibromobutano

Alcoholes y fenoles (-OH) Sufijo -ol

Como sustituyente se nombra -hidroxi.
CH₃—OH Metanol
CH₃—CH=CH—CH(OH)—CH₂OH Pent-3-en-1,2-diol

El fenol es un derivado del benceno. Ejemplos de fenoles sustituidos:
m-hidroxifenol (1,3-bencenodiol)
3,5-dihidroxi-2-metilfenol
2-fenilfenol

Éteres (-O-) Sufijo -éter

1º) Se nombran los radicales en orden alfabético + -éter.
2º) Se nombra el radical más sencillo como sustituyente con sufijo -oxi y el otro como principal.

• CH₃—O—CH=CH₂ Etenilmetiléter / Metoxieteno
• CH₃—CH(OCH₃)—CH₂—CH₃ 2-metoxibutano
• 2-metoxifenol (Anillo bencénico con -OH en C1 y -OCH₃ en C2)

Aldehídos (-CHO) Sufijo -al

Grupo terminal. Cuando es el más importante, se numera por él. Como sustituyente: formil-.
CHO—CH₂—CH=CH₂ But-3-enal
CHO—CH(CH₂OH)—CH=CH₂ 2-(hidroximetil)but-3-enal
Anillo bencénico—CHO Benzaldehído

Cetonas (-CO-) Sufijo -ona

La cadena principal termina en -ona con el localizador más bajo posible para el C=O. Como sustituyente: oxo-.
CH₃—CO—CH₃ Propanona (Dimetilcetona)
CH₃—CO—CO—C≡C—CH₃ Pent-4-in-2,3-diona

Ácidos carboxílicos (-COOH) Sufijo -oico

Se empieza a numerar por el grupo -COOH. Como sustituyente: carboxi-.
HCOOH Ácido metanoico
CH₃—COOH Ácido etanoico
CH₂=CH—COOH Ácido prop-2-enoico
HOOC—CH₂—CH₂—COOH Ácido butanodioico

Ésteres (-COO-) Sufijo -ato

Se sustituye el sufijo -ico del ácido por -ato, seguido del nombre del radical alquílico. Como sustituyente: -oxicarbonil.
HCOO—CH₂—CH₃ Metanoato de etilo
CH₃—COO—CH₃ Etanoato de metilo

Aminas (-NH₂) Sufijo -amina

Derivados del amoniaco que pierden hidrógenos. Como sustituyente: amino-

• Primarias: CH₃—CH₂—NH₂ Etilamina (Etanamina)
• Secundarias y Terciarias: El radical mayor termina en -amina y los demás se nombran anteponiendo "N-".
  CH₃—CH₂—NH—CH₃ N-metiletilamina
• Cadenas con múltiples N (regla -aza):
  CH₃—NH—NH—CH₂—NH—CH₃ 2,3,5-triazahexano

Amidas (-CONH₂) Sufijo -amida

Derivan de los ácidos sustituyendo el -OH por -NH₂. Como sustituyente: carbamoil-

• Primarias: CH₃—CONH₂ Etanoamida (Etanamida)
• Secundarias y Terciarias: CH₃—CONH—CH₃ N-metiletanoamida

Nitrilos (-CN) Sufijo -nitrilo

1º) Se nombra cianuro seguido del radical: CH₃—CN Cianuro de metilo
2º) Sufijo -nitrilo a la cadena principal: CH₃—CN Etanonitrilo

Nitroderivados (-NO₂) Prefijo -nitro

Se nombra SIEMPRE como sustituyente con el prefijo nitro-.
NO₂—CH₂—CH(NO₂)—CH₂—NO₂ 1,2,3-trinitropropano